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En décembre 1963, à l'âge de cinq ans, Madonna perd sa mère des suites d'un cancer du sein. Sa mort sera un sujet récurrent dans ses œuvres musicales, que Madonna abordera entre autres dans les chansons Oh Father(1989) et Mother and Father (2003), et lui fera décréter qu'elle ne dépendrait jamais de personne et n'aurait aucun scrupule à se battre et à défendre sa place dans la société.

Très jeune, elle prend des cours de piano mais, assez vite, convainc son père de la laisser suivre à la place des cours de danse classique. Sa belle-mère l'inscrit dans une école catholique au sein de laquelle elle participe activement aux activités artistiques. Souffrant alors d'une faible estime d'elle-même, elle prend confiance en elle grâce à son professeur de danse Christopher Flynn, qui aurait été le premier à lui souligner qu'elle était belle, talentueuse et charismatique, et aurait fait naître en elle l'idée d'une carrière de danseuse à New York. Ses capacités intellectuelles lui facilitent l'accès à la prestigieuse université du Michigan, où elle reçoit une bourse d'études de danse et est un temps pom-pom girl. Malgré d'excellents résultats, elle quitte l'établissement après deux années, suscitant la déception de son père qui, s'inquiétant pour l'avenir de sa fille, prend des mesures extrêmes et décide de lui couper les vivres. Elle quitte le Michigan et s'installe alors à New York, rêvant de devenir danseuse.