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The Case of the Curious Bride est le premier film américain tourné par Flynn, sous la direction de Michael Curtiz : il y interprète un mort. Flynn accède à la célébrité en 1935 grâce à son second film avec Curtiz Capitaine Blood, un peu par hasard : Robert Donat qui devait interpréter le rôle-titre étant déjà engagé au théâtre à Londres, le producteur Hal B. Wallis pense à Leslie Howard, jugé trop frêle, puis à Howard Brent pour finalement se rabattre sur Errol Flynn qui avait le physique nécessaire pour le rôle. Dans ce film, qui se déroule à la fin du XVIIe siècle, il incarne un jeune médecin coupable de trahison après avoir recueilli et soigné un rebelle. Flynn partage l'affiche, pour 300 dollars par semaine, avec une autre inconnue : Olivia de Havilland. Elle deviendra par la suite une de ses partenaires principales. Ils tourneront ensemble huit films :



Capitaine Blood (1935)
La Charge de la brigade légère (1936)
Les Aventures de Robin des Bois (1938)
Quatre au paradis (1938)
Les Conquérants (1939)
La Vie privée d'Élisabeth d'Angleterre (1939)
La Piste de Santa Fe (1940)
La Charge fantastique (1941)




Le succès de Capitaine Blood relance l'intérêt pour les films d'aventures historiques. Errol Flynn passe alors une audition à la Metro-Goldwyn-Mayer pour le rôle de Roméo dans Roméo et Juliette de George Cukor mais le rôle échoit finalement à Leslie Howard. Flynn devient dès lors le spécialiste des films de cape et d'épée et d'aventures. Il tourne La Charge de la brigade légère en 1936, un film épique à gros budget (1 200 000 $, un record pour l'époque), d'après une libre adaptation du poème d'Alfred Tennyson, qui est selon Claude Aziza, « un des plus beaux morceaux de bravoure du cinéma hollywoodien d'avant-guerre ». En 1937, il tourne Le Prince et le Pauvre, tiré d'une histoire de Mark Twain et réalisé par William Keighley. C'est à ce rôle que Flynn devra son surnom de « Prince ». Dans La Lumière verte de Frank Borzage, il joue le rôle d'un assistant-chirurgien accusé à tort de la mort d'une patiente durant une opération. D'après Olivier Gamble, Errol Flynn est parfait par son calme, sa noblesse et son charme. Toujours en 1937, La Tornade de William Dieterle est un mélodrame colonial tiré de William Somerset Maugham et tourné dans les décors de La Charge de la brigade légère. Cette même année, en Espagne, une annonce de sa mort paraît.
En 1938, il remplace James Cagney, originellement prévu mais lassé d'attendre, dans le rôle de Robin des Bois pour Les Aventures de Robin des Bois. D'après Basile Courtel, ce film est « incontestablement un pur chef-d'œuvre et l'un des meilleurs films jamais réalisés à Hollywood ». Puis il enchaine avec Les Conquérants en 1939, un film inspiré des exploits de Wyatt Earp, peut-être considéré comme l'un des meilleurs westerns de l'époque, avec en prime, Errol Flynn « au sommet de sa forme ». En 1940, pour L'Aigle des mers, Michael Curtiz donne à Flynn comme partenaires Flora Robson et Brenda Marshall, « actrices un peu effacées, de façon à libérer l'acteur de toute pression et laisser libre cours à son fantastique abattage ». En 1942, Raoul Walsh lui donne l'occasion de jouer le boxeur James J. Corbett dans Gentleman Jim. Ce film de boxe est considéré comme un des meilleurs qui soient dans son genre. John Huston dira de lui : « S'il n'est un film que je n'ai jamais oublié c'est bien Gentleman Jim, de Raoul Walsh. J'ai été champion de boxe dans ma jeunesse. »



L'Ange des ténèbres sorti en 1943 est un film Warner de propagande anti-nazi qui se déroule en Norvège dans lequel Flynn joue le rôle d'un résistant. En 1945, Flynn retrouve Raoul Walsh pour Aventures en Birmanie, un film sur le front asiatique de la Seconde guerre mondiale. « Un film où domine une impression d'authenticité quasi documentaire qui fait oublier les libertés prises avec la vérité historique » dixit Claude Beylie.
Il débute également le tournage des Aventures de Don Juan, toujours sous la direction de Raoul Walsh, mais pour cause de grêve, le projet est ajourné. Vincent Sherman en reprend les rênes et commence à tourner en octobre 1947. Le film connaît de nombreux problèmes dus aux absences répétées de Flynn et à son alcoolisme de plus en plus prononcé. Le film sort en 1949 et reçoit dans l'ensemble de bonnes critiques. Variety écrit : « Bon nombre de films de cape et d'épée ont récemment franchi les écrans. Les Aventures de Don Juan est à ranger parmi les meilleurs. »

En 1952, Flynn claque la porte de la Warner. « Qu'ils aillent se faire voir. Je vais aller en Italie tourner mes propres films. Je gagnerai une fortune et je montrerai à ces gars-là que je n'ai besoin ni d'eux ni de leur studio ». Cependant, les choses ne se passent pas aussi bien que prévues et, ruiné, il laisse son Guillaume Tell inachevé. L'abus d'alcool et de drogues le vieillissent prématurément bien que le public apprécie toujours ses films, tel Le Soleil se lève aussi (1957). Une femme marquée lui permet de jouer le rôle de John Barrymore, un grand ami de Flynn, également alcoolique.

En 1958, Errol Flynn tourne son dernier grand film : Les Racines du ciel, d'après le roman de Romain Gary. Sa rencontre avec le réalisateur John Huston est mouvementée : lors d'une soirée, ils en viennent aux mains au sujet de la qualité d'un comédien et se retrouvent tous deux à l'hôpital. Cette mésaventure instaure entre les deux hommes un respect mutuel. Le tournage en Afrique équatoriale française est éprouvant : Flynn se saoule tous les soirs et le lendemain doit prendre des excitants pour se remettre sur pied. Avec des températures de 50 °C à l'ombre, des épidémies de dysenterie amibienne et de malaria déciment l'équipe, exceptés Flynn et Huston, les seuls à ne pas boire d'eau.

Errol Flynn meurt d'une attaque cardiaque à l'âge de cinquante ans le 14 octobre 1959. Il est enterré au cimetière Forest Lawn Memorial Park à Glendale en Californie.
Errol Flynn est considéré par de nombreux critiques comme l'héritier de Douglas Fairbanks. Son autobiographie, Mes 400 coups (My Wicked, Wicked Ways en version originale), publiée quelques mois après sa mort, contient des anecdotes pleines d'humour sur Hollywood.
Plusieurs films en partie biographiques ont mis en scène Errol Flynn : My Wicked, Wicked Ways... The Legend of Errol Flynn, téléfilm américain de Don Taylor avec Duncan Regehr dans le rôle de Flynn en 1985 ; Without Walls: For One Night Only: Errol Flynn, téléfilm britannique de Jane Oliver avec Nathaniel Parker en 1994 et Flynn, film australo-américain de Frank Howson avec Guy Pearce en 1997. À noter que Jude Law a également interprété le rôle de Flynn dans Aviator de Martin Scorsese en 2004, un film sur le producteur Howard Hughes.
Fin 2005, un film intitulé In like Flynn, basé sur l'autobiographie de Flynn, Beam ends et racontant la jeunesse de l'acteur, a été envisagé par son petit-fils, l'acteur Luke Flynn, mais le projet a semble-t-il été repoussé, voire abandonné.
Il a tourné onze films sous la direction de M. Curtiz, et sept sous celle de R. Walsh.