En 1987, Le Solitaire, film policier réalisé par Jacques Deray, est un échec commercial selon les critères habituels de Belmondo. C'est en effet la première fois, depuis 1963, qu'un film dont il tient la vedette attire moins d'un million de spectateurs dans les salles. L'acteur déclarera plus tard « Le Solitaire a été le polar de trop. J'en avais marre et le public aussi ».
La même année, Robert Hossein lui propose de remonter sur scène. Belmondo saisit l'occasion et, près de trente ans après avoir quitté les planches, interprète Kean de Jean-Paul Sartre d'après Alexandre Dumas, au Théâtre Marigny, de février à juin 1987, reprenant ensuite la pièce en septembre pour une prolongation de deux mois et demi. Enthousiasmé par ce succès, Jean-Paul Belmondo se dit ravi d'avoir retrouvé sa vocation d'origine.
Il crée le prix Paul-Belmondo qui prime un sculpteur contemporain pour la qualité de son œuvre. En 1989, le lauréat est Cyril de La Patellière.
En 1988, Claude Lelouch lui offre le rôle principal d'Itinéraire d'un enfant gâté. Belmondo, ravi d'interpréter un rôle de composition qui lui permet de s'écarter de son image cinématographique habituelle, retrouve avec ce film le succès commercial. Sa prestation lui vaut également d'obtenir le César du meilleur acteur, lors de la 14e cérémonie des César en 1989. Il avait pourtant précisé, dès l'annonce de sa nomination, ne pas être intéressé par le prix, mais l'Académie passe outre en le lui attribuant. Belmondo n'est pas présent à la cérémonie et ne va pas chercher sa récompense, une manière de rappeler que, comme au début de sa carrère lors du concours d'entrée à la Comédie française, le public est le seul jury qui puisse lui accorder des distinctions. De plus Belmondo n'a jamais pardonné au sculpteur-compresseur César, qui a donné son nom à cette récompense du cinéma, d'avoir vivement critiqué le travail de son père Paul Belmondo. Il trouvait de plus les statuettes de César sans intérêt.
Jean-Paul Belmondo s'éloigne ensuite du cinéma pour plusieurs années : il retrouve Robert Hossein pour une mise en scène de Cyrano de Bergerac d'Edmond Rostand. Le spectacle, joué à partir de février 1989 (peu avant la sortie du film tiré de la pièce, interprété par Gérard Depardieu), remporte un grand succès — attirant plus de deux cent mille spectateurs — et réalise en 1991 une tournée internationale, allant jusqu'au Japon. À son retour de tournée, Belmondo vend à Canal+ sa maison de production Cerito Films et fait l'acquisition du Théâtre des Variétés, dont il assure la direction.
Il ne revient à l'écran qu'en 1992, pour les besoins de L'Inconnu dans la maison, réalisé par Georges Lautner, puis laisse passer trois ans avant de tourner Les Misérables de Claude Lelouch, libre adaptation du roman de Victor Hugo dont une partie de l'action est transposée au vingtième siècle. Aucun des deux films ne remporte un grand succès public, surtout pour ce qui est du film de Lautner. L'acteur est désormais surtout actif sur les planches, où il est l'interprète de grosses productions théâtrales, comme Tailleur pour dames et La Puce à l'oreille, de Georges Feydeau, mis en scène par Bernard Murat. En 1996, le film Désiré, réalisé par Bernard Murat d'après la pièce de Sacha Guitry, est un échec public, victime notamment d'un circuit de distribution réduit.
En 1998, Patrice Leconte met en scène Jean-Paul Belmondo et Alain Delon dans Une chance sur deux, comédie policière jouant ouvertement sur la nostalgie des anciens films du duo de Borsalino (Belmondo y exécute à nouveau, à 65 ans, une cascade accroché à un hélicoptère). Ce film, où les deux vétérans donnent la réplique à Vanessa Paradis, obtient finalement un score inférieur à celui escompté, dépassant à peine le million d'entrées.
La même année, Jean-Paul Belmondo interprète sur scène Frédérick ou le boulevard du crime, d'Éric-Emmanuel Schmitt. Il donne également son accord à Cédric Klapisch pour interpréter, aux côtés de Romain Duris, l'un des rôles principaux de Peut-être. Si cette fable de science-fiction ne remporte qu'un succès d'estime, Belmondo apprécie l'expérience du tournage. Fin novembre 1999, Jean-Paul Belmondo est hospitalisé à Brest à l’hôpital de La Cavale blanche, après avoir subi un malaise pendant une représentation de la tournée de Frederick ou le Boulevard du Crime. Il doit ensuite observer un strict repos. À partir de 2000, Jean-Paul Belmondo ne monte plus sur les planches.
Au cinéma, il fait une apparition dans Les Acteurs, de Bertrand Blier. Amazone, tourné l'année précédente sous la direction de son vieux complice Philippe de Broca, sort à la sauvette en juillet 2000 et se révèle être un désastre commercial. En 2001, il interprète pour la télévision, plus de quarante ans après sa précédente expérience, le rôle-titre du téléfilm L'Aîné des Ferchaux. Belmondo tient le rôle tenu par Charles Vanel dans l'adaptation cinématographique de Jean-Pierre Melville tandis que le rôle tenu en 1963 par Belmondo est interprété par Samy Naceri.
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