Monde : Russie

En 2000, sans pourtant briller dans aucun des quatre Majeurs, elle signe la meilleure saison de sa carrière en simple (une finale à Moscou, huit demi-finales) et termine, le 20 novembre, à la 8e place mondiale.

Elle accède aux quarts de finale à l'Open d'Australie en 2001. Il s'agit de son dernier bon résultat. En février, une blessure de fatigue au pied la tient à nouveau éloignée des courts jusqu'en août. Face à la pression médiatique et insuffisamment remise, Anna Kournikova se démobilise peu à peu, à mesure que son jeu à haut risque, parfois comparé à celui de Pam Shriver, perd en efficacité, ses coups frappés à plat ne lui offrant pas beaucoup de sécurité dans les situations de stress. Elle additionne dès lors les contre-performances, quand elle ne déclare pas forfait au dernier moment.
En 2002, elle a des résultats médiocres. Éliminée onze fois au 1er tour, y compris dans les quatre Grands Chelems, elle atteint une seule finale à l'Open de Chine, battue sèchement par Anna Smashnova.
Le premier semestre 2003 se révèle un complet fiasco : avec cinq défaites pour une victoire, elle rétrograde rapidement au 67e rang mondial. Elle tente de se relancer à l'occasion de deux challengers ITF en mai, sans davantage de succès. Elle n'a officiellement plus rejoué depuis.
Le 24 juillet 2006, lors d'une conférence de presse, Kournikova déclare hésiter quant à son avenir et explique qu'elle pourrait très bien reprendre sa carrière. Elle refuse également d'annoncer sa retraite pour ne pas avoir à revenir sur sa décision, comme d'autres sportifs ont pu le faire (Hingis, par exemple). Le 29 juin 2010, dans un match exhibition à Wimbledon (« Invitation Ladies Doubles »), associée à son ancienne partenaire Hingis, elle bat en deux manches la paire britannique Samantha Smith et Anne Hobbs (6-2, 6-4).
Si elle n'a finalement jamais gagné en simple, Anna Kournikova s'est néanmoins imposée à seize reprises en double dames, dont deux fois aux Internationaux d'Australie en 1999 et 2002 (à chaque fois aux côtés d'Hingis). Elle a été numéro un mondiale de la discipline le 22 novembre 1999, rang où elle s'est maintenue dix semaines consécutives.
Dans un classement très américano-centré, publié en 2004, les journalistes de la chaîne ESPN ont élu Anna Kournikova au 18e rang des 25 plus gros flops de l'histoire du sport depuis 1979.