Monde : Russie

Entraînée en Floride au centre de Nick Bollettieri, à l'instar de son idole Monica Seles, Kournikova obtient rapidement d'excellents résultats chez les juniors, devenant championne du monde en simple en 1995. À quatorze ans, elle joue dans l'équipe russe de Fed Cup, un record de précocité.

En 1997, alors qu'elle n'a que seize ans, elle atteint les demi-finales à Wimbledon. L'année suivante, elle fait son entrée dans le top dix mondial et dispute la finale du tournoi de Key Biscayne, l'une des épreuves les plus importantes du circuit WTA après les levées du Grand Chelem.

Kournikova passe un cap psychologique en mai 1998, à la veille de Roland-Garros, en se défaisant pour la première fois de Martina Hingis à Berlin. Plus tard, alors qu'elle vient de battre Steffi Graf sur le gazon d'Eastbourne, elle chute et se casse le pouce.

Cette blessure, assez légère, a de considérables conséquences sur la suite de sa carrière. Faute de pouvoir s'entraîner pendant plusieurs mois, à la demande des sponsors (commanditaires) et par goût pour la jet set, Kournikova, mettant à profit sa plastique avantageuse, multiplie les actions publicitaires, les photos de charme, mondanités et plateaux de télévision.

Rétablie, elle connaît fin 1998 de gros problèmes de service : obligée de changer sa prise de raquette après sa convalescence, elle ne retrouve pas de bonnes sensations et enchaîne double faute sur double faute, en particulier lors des Masters de novembre. Kournikova, qui gagne plus d'argent grâce à ses contrats publicitaires que par ses performances sportives, est sévèrement raillée par les médias et certaines joueuses, se voyant en outre reprocher de n'avoir pas décroché le moindre titre en simple sur le circuit WTA.

Kournikova se reprend bien en 1999 (finale à Hilton Head, demi-finales à Oklahoma City, Amelia Island, Eastbourne).

Elle accède aux quarts de finale à l'Open d'Australie en 2001. Il s'agit de son dernier bon résultat. En février, une blessure de fatigue au pied la tient à nouveau éloignée des courts jusqu'en août. Face à la pression médiatique et insuffisamment remise, Anna Kournikova se démobilise peu à peu, à mesure que son jeu à haut risque, parfois comparé à celui de Pam Shriver, perd en efficacité, ses coups frappés à plat ne lui offrant pas beaucoup de sécurité dans les situations de stress. Elle additionne dès lors les contre-performances, quand elle ne déclare pas forfait au dernier moment.

Le 24 juillet 2006, lors d'une conférence de presse, Kournikova déclare hésiter quant à son avenir et explique qu'elle pourrait très bien reprendre sa carrière. Elle refuse également d'annoncer sa retraite pour ne pas avoir à revenir sur sa décision, comme d'autres sportifs ont pu le faire (Hingis, par exemple). Le 29 juin 2010, dans un match exhibition à Wimbledon (« Invitation Ladies Doubles »), associée à son ancienne partenaire Hingis, elle bat en deux manches la paire britannique Samantha Smith et Anne Hobbs (6-2, 6-4).

Si elle n'a finalement jamais gagné en simple, Anna Kournikova s'est néanmoins imposée à seize reprises en double dames, dont deux fois aux Internationaux d'Australie en 1999 et 2002 (à chaque fois aux côtés d'Hingis). Elle a été numéro un mondiale de la discipline le 22 novembre 1999, rang où elle s'est maintenue dix semaines consécutives.