Entraînée en Floride au centre de Nick Bollettieri, à l'instar de son idole Monica Seles, Kournikova obtient rapidement d'excellents résultats chez les juniors, devenant championne du monde en simple en 1995. À quatorze ans, elle joue dans l'équipe russe de Fed Cup, un record de précocité.

En 1997, alors qu'elle n'a que seize ans, elle atteint les demi-finales à Wimbledon. L'année suivante, elle fait son entrée dans le top dix mondial et dispute la finale du tournoi de Key Biscayne, l'une des épreuves les plus importantes du circuit WTA après les levées du Grand Chelem.

Kournikova passe un cap psychologique en mai 1998, à la veille de Roland-Garros, en se défaisant pour la première fois de Martina Hingis à Berlin. Plus tard, alors qu'elle vient de battre Steffi Graf sur le gazon d'Eastbourne, elle chute et se casse le pouce.

Cette blessure, assez légère, a de considérables conséquences sur la suite de sa carrière. Faute de pouvoir s'entraîner pendant plusieurs mois, à la demande des sponsors (commanditaires) et par goût pour la jet set, Kournikova, mettant à profit sa plastique avantageuse, multiplie les actions publicitaires, les photos de charme, mondanités et plateaux de télévision.

Rétablie, elle connaît fin 1998 de gros problèmes de service : obligée de changer sa prise de raquette après sa convalescence, elle ne retrouve pas de bonnes sensations et enchaîne double faute sur double faute, en particulier lors des Masters de novembre. Kournikova, qui gagne plus d'argent grâce à ses contrats publicitaires que par ses performances sportives, est sévèrement raillée par les médias et certaines joueuses, se voyant en outre reprocher de n'avoir pas décroché le moindre titre en simple sur le circuit WTA.

Kournikova se reprend bien en 1999 (finale à Hilton Head, demi-finales à Oklahoma City, Amelia Island, Eastbourne).

Elle accède aux quarts de finale à l'Open d'Australie en 2001. Il s'agit de son dernier bon résultat. En février, une blessure de fatigue au pied la tient à nouveau éloignée des courts jusqu'en août. Face à la pression médiatique et insuffisamment remise, Anna Kournikova se démobilise peu à peu, à mesure que son jeu à haut risque, parfois comparé à celui de Pam Shriver, perd en efficacité, ses coups frappés à plat ne lui offrant pas beaucoup de sécurité dans les situations de stress. Elle additionne dès lors les contre-performances, quand elle ne déclare pas forfait au dernier moment.

Le 24 juillet 2006, lors d'une conférence de presse, Kournikova déclare hésiter quant à son avenir et explique qu'elle pourrait très bien reprendre sa carrière. Elle refuse également d'annoncer sa retraite pour ne pas avoir à revenir sur sa décision, comme d'autres sportifs ont pu le faire (Hingis, par exemple). Le 29 juin 2010, dans un match exhibition à Wimbledon (« Invitation Ladies Doubles »), associée à son ancienne partenaire Hingis, elle bat en deux manches la paire britannique Samantha Smith et Anne Hobbs (6-2, 6-4).

Si elle n'a finalement jamais gagné en simple, Anna Kournikova s'est néanmoins imposée à seize reprises en double dames, dont deux fois aux Internationaux d'Australie en 1999 et 2002 (à chaque fois aux côtés d'Hingis). Elle a été numéro un mondiale de la discipline le 22 novembre 1999, rang où elle s'est maintenue dix semaines consécutives.

C'est la deuxième fois que les Jeux olympiques se tiennent en Russie après les jeux d'été de Moscou en 1980 et la première fois qu'ils sont organisés dans la fédération de Russie depuis l'éclatement de l'URSS.

« Bâties à partir de rien », les infrastructures des deux pôles principaux de compétition, à Sotchi au bord de la mer Noire et dans la vallée de Krasnaïa Poliana dans les montagnes du Caucase, ainsi que les liaisons routières et ferroviaires, entraînent une explosion du budget initialement annoncé à quatorze milliards d'euros, et qui sera finalement supérieur à 37 milliards (plus de 50 milliards de dollars). Les Jeux de Sotchi sont les plus chers de l'histoire, éditions hivernales et estivales confondues.

En février 2018, le TAS (tribunal arbitral du sport) lève les sanctions de 28 des 43 athlètes disqualifiés des Jeux de Sotchi et suspendus à vie par le CIO. Les Russes récupérèrent la plupart des médailles gagnées à Sotchi. Parmi les 28 athlètes « sauvés » par le TAS, nous trouvons le fondeur Alexander Legkov et Alexander Tretiakov (skeleton), qui avaient tous deux décroché l'or à Sotchi. Le TAS a estimé que les preuves étaient « insuffisantes » pour établir des cas de dopage à l'encontre de ces sportifs. La réhabilitation de ces athlètes permet à la Russie de retrouver la première place au tableau des médailles de Sotchi avec 11 or, 9 argent et 9 bronze, la Norvège et le Canada complétant le podium². CIO, qui avait fait appel de cette décision en avril 2018, est débouté par la justice suisse sur le cas Legkov. Le CIO déclare : «... puisque les 28 décisions motivées du TAS sont similaires, le CIO ne fera pas appel pour les 27 autres cas »