En 1995, le couple apparaît dénudé dans le clip You Are Not Alone, s’embrassant et se câlinant, l’un des rares moments où leur affection a pu être observée par le public. Ils s’expriment à ce sujet dans un prime time présenté par Diane Sawyer, où ils affirment être un couple parfaitement normal et sexuellement actif. Au mois d'octobre 2010, Lisa Marie Presley accorde une entrevue à Oprah Winfrey, où elle confirme sa romance avec le chanteur, et réitère que Michael Jackson a subi de fausses accusations par le passé. Elle déclare également qu'ils sont restés amis ; cette information est confirmée par le principal biographe de la star, J. Randy Taraborrelli.

Deuxième mariage

Michael Jackson rencontre Debbie Rowe quand il est diagnostiqué du vitiligo en 1981 ; elle est l'infirmière de son dermatologue Arnold Klein.

Le 14 novembre 1996, ils se marient lors d'une cérémonie civile dans la suite présidentielle du chanteur à l'hôtel Sheraton On The Park à Sydney, en Australie (ville d'origine de la mère de Debbie Rowe), seulement deux heures avant le début de la tournée mondiale HIStory World Tour qui débute par deux concerts dans cette ville les 14 et 16 novembre.

Ils ont un premier fils, Michael Joseph Jackson, Jr., né le 13 février 1997, et une fille, Paris Jackson, née le 3 avril 1998, tous les deux nés à Los Angeles. Ils divorcent à l'amiable le 8 octobre 1999. Debbie Rowe déclarera laisser en « cadeau » (après un accord de plusieurs millions de dollars) les deux enfants à la garde exclusive de Michael Jackson, abandonnant ses droits parentaux. En décembre 2005, elle saisit un tribunal familial pour récupérer ses droits parentaux, son ex-mari lui ayant refusé des droits de visite. Depuis, Debbie Rowe a définitivement abandonné ses droits parentaux moyennant une somme d'argent restée confidentielle.

Paternité

Debbie Rowe et Michael Jackson ont eu durant leurs trois années de mariage deux enfants : Michael Joseph Jackson, Jr., dit « Prince », et Paris Jackson, conçus par insémination artificielle dont le sperme n'est pas celui du chanteur. Plus tard, Michael Jackson fait appel à une mère porteuse dont l'identité est inconnue, afin de concevoir son enfant par fécondation in vitro. C'est ainsi que Prince Michael Jackson II, dit « Blanket », voit le jour le 21 février 2002, il est le seul enfant biologique de Michael Jackson.

Au mois de novembre 2002, le chanteur se rend à Berlin pour y recevoir une récompense. Il réside à l'hôtel Adlon devant lequel de nombreux admirateurs se rassemblent. Afin de leur présenter son fils depuis le balcon de sa chambre, Michael Jackson le suspend quelques secondes au-dessus du vide, ce qui déclenche de vives polémiques dans la presse. Quelques jours plus tard, après la diffusion des images de l'incident, il déclare que c'était une « terrible erreur » et présente ses excuses dans un communiqué écrit. Dans le reportage Living with Michael Jackson en février 2003, il commente l'incident en déclarant avoir tenu fermement l'enfant, assurant qu'il ne l'aurait pas mis volontairement en danger et que les médias avaient eu tort de le juger irresponsable.

Lors de leurs apparitions publiques, les visages de Prince, Paris Jackson et « Blanket » sont dissimulés par des masques ou des voiles afin de préserver leur identité. Debbie Rowe déclara que c'était son idée, en raison des nombreuses menaces de mort anonymes que la famille recevait et de possibles tentatives d'enlèvement.

Le 3 août 2009, un peu plus d'un mois après la mort du chanteur, la justice américaine accorde la garde définitive des enfants à Katherine Jackson, la mère de Michael Jackson. Ainsi la justice respecte le souhait du défunt, qui aurait voulu que ses enfants soient élevés par leur grand-mère. En cas d'impossibilité de prise en charge de la part de Katherine Jackson, il avait désigné Diana Ross comme tutrice légale, ne mentionnant pas Debbie Rowe.

État de santé et apparence physique

Michael Jackson souffre dans sa jeunesse de son apparence physique. Il en témoigne dans Living with Michael Jackson. Raillé par son père, il est complexé par son nez et développe une acné sévère durant son adolescence.

À partir des années 1980, ses changements physiques interrogent la presse people. En 1981, entre ses albums Off the Wall (1979) et Thriller (1982), il apparaît avec des cheveux bouclés et décrêpés, abandonnant ainsi sa coupe afro. Son nez semble modifié et continue de changer par la suite. Il aurait subi sa première rhinoplastie en 1979, à 21 ans. Ce changement physique pourrait s'expliquer par son souhait de ne pas ressembler à son père.

En 1998, Steven Hoefflin, chirurgien esthétique et médecin personnel du chanteur depuis la fin des années 1970, lui pratique une nouvelle rhinoplastie et le met en garde des dangers d'une intervention supplémentaire. Au début de l’année 2001, Michael Jackson en subit cependant une nouvelle. Le 14 novembre 2002, lors d'un procès l'opposant au producteur allemand Marcel Avram, le chanteur apparaît avec le nez recouvert d'un pansement, ce qui amène Steven Hoefflin à publier un communiqué de presse dans lequel il indique ne plus avoir pratiqué d'intervention sur Michael Jackson depuis 1998.

Durant la décennie 1980, il est diagnostiqué d'un vitiligo, une dépigmentation de la peau. Le rapport d'autopsie de 2009 confirme qu’il souffrait d'un vitiligo depuis plus de 20 ans et indique une « dépigmentation focale de la peau », c'est-à-dire une dépigmentation partielle de sa peau sur son corps avec cinq zones touchées. Des sources mentionnent qu’il utilisait une crème à base d'hydroquinone. Arnold Klein, son dermatologue de 1984 à sa mort, confie lui avoir recommandé de se débarrasser des régions foncées restantes sur son corps. Michael Jackson reconnaît en 1993, dans une entrevue avec Oprah Winfrey, se faire blanchir la peau et explique utiliser du maquillage pour créer une couleur de peau homogène au fil de l'évolution de la maladie. Il déclare : « Qu'en est-il des millions de personnes qui s'assoient au soleil à la plage pour bronzer et devenir autre que ce qu'elles sont ? Personne ne dit rien à ce sujet. ». Cependant, le chanteur affirme être fier d'être Afro-Américain.

Au fur et à mesure de sa carrière, il adopte un style androgyne. Il apparaît en public avec des vêtements à manches longues, des lunettes noires, portant un fédora, un masque, un parapluie (pour protéger sa peau du soleil) et son fameux gant en paillettes à la main gauche. Ces accessoires lui créent une image.

Jusqu'à sa mort, il conserve une personnalité enfantine et une voix fluette. Sa passion pour l’univers des contes de fées et son envie de vivre dans un monde enfantin lui avaient d'ailleurs valu le surnom de Bambi.

Son rapport d’autopsie révèle que l'artiste avait des tatouages permanents autour des yeux, des lèvres et les sourcils. Le devant de son crâne était tatoué pour camoufler un début de calvitie, qu'il cachait également sous une perruque. Son corps comportait aussi des cicatrices, notamment en raison de ses nombreuses opérations de chirurgie esthétique (derrière les oreilles, sur le côté de chaque narine et à la base du cou). L'autopsie n'a pas confirmé ni réfuté l’hypothèse selon laquelle il était atteint d'un lupus.

Situation financière

Dans les années 1980 et 1990, les revenus annuels de Michael Jackson sont estimés à 50 millions de dollars et en 2003, la somme totale perçue au cours de sa carrière est évaluée à 2 milliards de dollars. Une grande partie de cette fortune repose cependant sur les parts qu'il possède dans le catalogue de Sony / ATV Music Publishing, comportant plus de quatre mille chansons.

En août 1985, il acquiert pour 47,5 millions de dollars ce catalogue qui inclut des chansons des Beatles, d'Elvis Presley ainsi que ses propres chansons. En 1995, Michael Jackson vend la moitié de ses parts à Sony pour 90 millions de dollars. En 2006, ce catalogue, qui génère 80 millions de dollars par an, est estimé à un milliard de dollars. En 2016, plusieurs années après la mort de Michael Jackson, la société de gestion du patrimoine du chanteur décédé vendra la deuxième moitié des parts du catalogue Sony / ATV Music Publishing à Sony (qui en deviendra alors propriétaire à 100%) pour 750 millions de dollars.

À la suite du procès de 2005 concernant une accusation d'abus sexuel sur mineur, Michael Jackson aurait reçu un soutien financier du cheikh Abdullah bin Hamad bin Isa Al Khalifa (en), deuxième fils du roi de Bahreïn, prenant notamment à son compte les frais de justice de 2,2 millions de dollars (1,8 million d'euros). Le prince aurait ensuite avancé 7 millions de dollars en échange de l'engagement du chanteur à publier des disques, à écrire une autobiographie et à jouer dans une comédie musicale. L'entreprise de Jackson contestant cette entente, le cheikh réclame devant la Haute Cour de Justice de Londres le remboursement de la somme. Le 23 novembre 2008, un accord à l'amiable est conclu entre les deux parties.

En 2007, la fortune de Michael est estimée à 236,6 millions de dollars, soit 168,25 millions d'euros, selon une déclaration de l'Associated Press. Des journalistes estiment ses dettes à plus de 300 millions de dollars. À cette époque, la valeur du ranch de Neverland est estimée à 33 millions de dollars. Michael détient également 20 millions de dollars d'antiquités, de voitures, de pièces de collections et autres biens. Neverland devait être vendu aux enchères le 19 mars 2008, pour couvrir une dette de 24,5 millions de dollars, mais le fonds d'investissement américain Colony Capital lève finalement l'hypothèque. Le ranch est finalement vendu pour 35 millions de dollars au début de novembre 2008 et reprend son nom d'origine Sycamore Valley Ranch.

Malgré une fortune considérable, Michael Jackson emprunte plus de 200 millions de dollars afin de maintenir son train de vie personnel, que les journalistes estiment à 30 millions de dollars par an. Il emprunte principalement cet argent à Sony, utilisant comme gage les 50 % de Sony / ATV Music Publishing qu'il possède.

En 2009, son testament provoque la surprise et révèle une situation financière plutôt avantageuse : son patrimoine personnel étant estimé à 500 millions de dollars à l'époque de sa rédaction, vaut désormais un milliard de dollars, notamment grâce aux droits détenus sur le catalogue musical Sony / ATV Music Publishing.

À la suite de son décès, les deux gérants de l'empire financier de Michael Jackson ont signé en deux mois pour plus de 80 millions de dollars d'accords commerciaux et cent millions de dollars de revenus supplémentaires à la fin de l'année 2009. Un contrat de 15 millions de dollars est conclu avec Universal pour la commercialisation de produits dérivés, et l'exploitation du ranch de Neverland serait à l'étude. En mars 2010, les héritiers de Jackson parviennent à un accord avec Sony Music : un contrat de 250 millions de dollars est signé, ce qui représente un record absolu pour un artiste disparu. Cette somme permet à ses héritiers de régler les dettes et de relancer l'empire érigé par la superstar. Le 21 avril 2010, une entente est conclue entre la succession de Michael Jackson et le Cirque du Soleil, afin de préparer une tournée de spectacles en hommage au chanteur disparu, ainsi qu'un spectacle permanent à Las Vegas en 2012. La production estimée à 80 millions de dollars sera la plus élaborée et dispendieuse de toute l'histoire du Cirque. MGM Mirage prévoit aussi la création d'une boîte de nuit à Las Vegas aux couleurs du Roi de la pop.

En juin 2010, Billboard estime que Michael Jackson a généré au moins un milliard de dollars de chiffre d'affaires dans l'année suivant son décès. Fin 2010, selon un classement établi par le magazine Forbes, Michael Jackson serait la personnalité décédée la plus rentable, ayant généré pas moins de 275 millions de dollars de revenus depuis sa mort. Il dépasse ainsi Elvis Presley, situé à la seconde place avec 60 millions de dollars générés par an, suivi par l'auteur J. R. R. Tolkien qui continue de générer environ 50 millions de dollars par an

Au fur et à mesure de l'enquête, les accusations se portent sur son médecin personnel, Conrad Murray, criblé de dettes, qui lui aurait injecté du Propofol, un anesthésique, et du Lorazépam, un sédatif, en doses excessives et sans la surveillance requise. Les médecins légistes parlent alors d'« homicide accidentel » lié aux médicaments. Selon l'institut médico-légal, ces deux médicaments seraient à l'origine de la mort du chanteur, mais l'autopsie aurait révélé la présence d'autres médicaments : Midazolam, Diazépam, Lidocaïne et éphédrine, soit une combinaison de calmants et de stimulants. Le rapport de l'autopsie pratiquée au bureau du médecin légiste de Los Angeles par les docteurs Sathyavagiswaran et Rogers, que s'est procuré l'Associated Press, fait apparaître que Michael Jackson était en bonne santé. Il souffrait d'arthrite au bas de la colonne vertébrale et dans les mains et d'une inflammation des poumons, ce qui est assez courant chez un quinquagénaire. Son cœur, ses reins et ses autres organes étaient en bon état, et son poids, certes dans la moyenne basse, n'avait rien d'anormal.

Le 21 novembre 2009, la police de Los Angeles communique à la presse de nouvelles informations prouvant la culpabilité du docteur Murray dans la mort du chanteur. Pour sa défense, celui-ci a émis l'hypothèse d'un suicide de l'artiste, qui, soumis à une trop forte pression et ne se sentant pas en mesure d'assurer la série de concerts annoncée, aurait préféré mettre fin à ses jours ; cela lui sera vivement reproché à la lecture du verdict. Le 7 novembre 2011, Murray sera reconnu coupable d'homicide involontaire par la cour supérieure de Los Angeles et condamné à quatre ans de prison ; il a été libéré le 28 octobre 2013, en raison de la surpopulation carcérale.

Funérailles

Le 2 juillet 2009, la direction du Staples Center, à Los Angeles, annonce la tenue d'une cérémonie d'hommage, dont les dix-sept mille billets d'accès seront attribués aux demandeurs par tirage au sort. Le lendemain, un million six cent mille personnes auraient participé au tirage au sort effectué par l'huissier Gerard Tillobat, ce qui ferait de Michael Jackson la célébrité défunte dont l'hommage a rassemblé le plus de personnes dans le monde. L'organisation de la cérémonie est confiée à Kenneth Ehrlich (en), le producteur des Grammy Awards. AEG, propriétaire du Staples Center ainsi que des droits sur la tournée avortée de Michael Jackson, a autorisé sa retransmission gratuite en mondovision.

Durant la cérémonie, la ville de Los Angeles est sous haute sécurité, les quartiers autour du Staples Center sont bouclés et plus de 1 400 policiers sont placés en renfort pour l'occasion. Le budget pour assurer la sécurité de la ville est estimé à plus de quatre millions de dollars.

Le 7 juillet 2009, un service funèbre privé se tient à huis clos au Forest Lawn Memorial Park d’Hollywood Hills, un cimetière privé américain du nord de Los Angeles, situé près de Burbank. Il est suivi, le même jour, des funérailles publiques au Staples Center. Retransmises en direct et en mondovision, elles auraient été suivies par un milliard de téléspectateurs. De nombreux artistes, figures politiques et les proches de Michael Jackson se succèdent durant deux heures et demie sur la scène, lui rendant de vibrants hommages à proximité de son cercueil exposé. À l'issue de la cérémonie, Paris Jackson, fille de l'artiste, apparaît pour la première fois à visage découvert, rendant à son tour un émouvant hommage à son père.

Michael Jackson est inhumé le 3 septembre 2009 sur la Holly Terrace du Grand Mausolée (en), au sein d'un autre Forest Lawn Memorial Park, celui de Glendale, lui-aussi au nord de Los Angeles, dans une partie fermée au public de ce cimetière.

Hommage planétaire

À l'annonce de sa mort, de très nombreuses personnes se sont rassemblées spontanément de par le monde pour lui rendre hommage. Les membres de la Chambre des représentants des États-Unis ont observé une minute de silence en son honneur. La vague d'émotion qui a suivi sa mort a également provoqué un phénomène médiatique sans précédent, notamment au travers de l'audience mesurée par Akamai, qui a fait état d'une hausse de la consultation des sites d'information de plus de 50 %, et d'une hausse globale du trafic Internet mondial de 11 %. « Sur Facebook, le nombre de statuts à la minute s'est envolé. […] La fiabilité des sites d'information est tombée de 100 % à 86 %, alors que le temps pour afficher les pages d'accueil doublait […]. Google, submergé de requêtes « michael jackson », a d'abord cru à une attaque de spammeurs. Vendredi 26 juin, le sujet était toujours qualifié de « volcanique », le plus haut niveau d'intérêt dans l'échelle de Google. » Sur le site de musique musicMe, l'écoute des chansons de Michael Jackson a augmenté de 949 % du jour au lendemain. Durant les semaines suivantes, les ventes de disques de la star atteignent un pic inattendu, conduisant à une rupture de stock dans les magasins.

Parallèlement, ses principaux albums et singles reviennent dans les classements et atteignent une nouvelle fois le premier rang. Certains titres du chanteur dépassent même les scores établis lors de leur sortie officielle, par exemple Will You Be There au classement suisse Swiss Singles Chart. Sept semaines après sa mort, plus d’un million et demi d’albums de Michael Jackson ont été vendus en France et plus de dix-huit millions dans le monde entier.

De nombreux artistes de divers horizons rendent hommage au « Roi de la pop » :

Tracy Chapman interprète I'll Be There lors de son concert à Lille, en France, le lendemain de la mort de l'artiste.

P.Diddy, Usher, Chris Brown, The Game, Boyz II Men, Mario Winans se réunissent cinq jours après sa mort pour enregistrer Better on the Other Side.

Également dans les jours suivants, le rappeur 50 Cent enregistre le titre Where You Are.

Bono, le chanteur du groupe U2 chante Wanna Be Startin' Somethin', et d'autres chansons du « Roi de la pop » à plusieurs reprises sur scène durant les semaines suivant sa mort. Il ajoute alors : « What a waste! » (Quelle perte !)

Madonna, lors de ses concerts du Sticky & Sweet Tour 2009, fait danser un sosie de Michael Jackson sur la musique de Billie Jean et de Wanna Be Starting Somethin' et demande à son public de se lever pour « un des plus grands artistes de tous les temps ». Plus tard dans l'année, Madonna prononce un discours à sa mémoire en ouverture de la cérémonie des MTV VMA 2009.

Lors de son concert au Stade de France en août 2009, Coldplay demande à l'ensemble des personnes du stade d'allumer leur téléphone portable et de les tourner vers la pelouse pour mimer les dalles qui s'éclairent dans le clip de Billie Jean, puis, se déplaçant sur une scène déportée au milieu de la foule, Chris Martin, leader du groupe, chante seul avec sa guitare et fait une reprise acoustique de Billie Jean.

Lors du même événement, Janet Jackson reprend la chanson Scream, qu'elle chantait en duo avec son frère en 1995. Elle reprend également ce titre en 2011 durant sa tournée mondiale Up Close and Personal, tandis que des photos d'elle et Michael enfants apparaissent sur les écrans durant la chanson Together Again.

Britney Spears, durant sa tournée mondiale Circus en 2009, citera Michael avant sa chanson Everytime. Durant l'introduction destinée au danseur et à l'artiste, une danseuse exécute une chorégraphie sur Don't Stop 'Til You Get Enough.

Deux hommages sont rendus à Michael Jackson les 22 et 23 août 2009 à Montréal, au Québec. Après la cérémonie de remise des Jupiters de l'International des feux, le tableau pyrotechnique d'une dizaine de minutes diffusera onze grands succès de Jackson. Le parc a finalement décidé d'en faire un thème et, pour compléter l'hommage, a organisé une soirée de danse à ciel ouvert, mettant l'accent sur la musique des années 1980, dont les plus grands succès de Michael Jackson.

Stevie Wonder lui rend un vibrant hommage lors de sa tournée en reprenant des chansons de la période Motown, comme Never Can Say Good Bye.

Miley Cyrus, lors des Teen Choice Awards 2009, chante une version modifiée de sa nouvelle chanson Party in the USA en hommage à Michael Jackson.

Jamie Foxx lui rend hommage sur la scène des BET Awards 2009.

Mylène Farmer, lors de ses concerts au stade de France en 2009, rend hommage à l'artiste en laissant ses danseurs interpréter les pas de danse emblématiques de Michael Jackson lors d'un interlude intitulé Outro Haka Je m'ennuie.

Beyoncé reprend I Can't Help durant son concert à Philadelphie, et lui dédie sa chanson Halo, tout au long de sa tournée mondiale en 2009.

R. Kelly écrit une chanson pour Michael Jackson, qu'il interprète lors d'un concert au Nokia Theater de Los Angeles à la suite d'un discours

Robbie Williams écrit en 2010 une chanson inspirée par la disparition de Michael Jackson, intitulée Morning Sun.

Céline Dion, Usher, Jennifer Hudson, Carrie Underwood et Smokey Robinson reprennent Earth Song lors des Grammy Awards 2010.

De mars 2011 à janvier 2012, Céline Dion rend un medley hommage à Michael à l'occasion de son spectacle au Caesars Palace, à Las Vegas. Elle y interprète Ben, Man In The Mirror et I just Can't Stop Loving You. La chanteuse canadienne parle également de son admiration pour Michael Jackson et de l'influence qu'il a eu sur sa carrière.

Le chanteur Akon, qui avait chanté sur son album Thriller 25, enregistre en 2011 le titre Cry Out of Joy.

En 2012, un album hommage intitulé Unity: The Latin Tribute to Michael Jackson est mis en production avec des grands noms de la musique latine et de la salsa tels que Michael Stuart, Tito Nieves, India, Obie Bermúdez, Jennifer Peña, Jan Rodríguez (le frère de Luis Fonsi) et Kevin Ceballo. L'album est sorti en 2015.

Demi Lovato, lors de son Demi World Tour (2014), rend hommage à Michael Jackson en interprétant Thriller lors de plusieurs concerts.

Lors de sa tournée À l'infini Tour, en 2014, Tal interprète Wanna Be Startin' Somethin'.

Le 13 juin 2002, Michael Jackson rejoint le Songwriters Hall of Fame.

Les chansons de l'album n'ont pas été jouées sur scène, à l'exception des deux concerts Michael Jackson – 30th Anniversary Celebration, où Jackson interprète la chanson You Rock My World. En 2009, le titre Speechless devait être joué durant la série de concerts This Is It, et un extrait remastérisé de Threatened est inclus à la fin de la prestation de Thriller (tous deux visibles dans le film issu du projet).

En août 2009, l'album s'est vendu à 13 millions d'exemplaires dans le monde dont 2,5 millions d'exemplaires aux États-Unis.

En décembre 2009, quelques mois après la disparition de l'artiste, l'album fait son retour et est nommé meilleur album des années 2000 par 570 000 votants, essentiellement des lecteurs du magazine Billboard.

Compilations et nouvelles récompenses (2003-2007)

Le 18 avril 2006, Michael Jackson quitte le label Epic Records (et donc sa maison de disques Sony BMG), avec lequel il a produit tous ses albums solo depuis Off The Wall en 1979, et signe un contrat avec l'Anglais Guy Holmes, PDG du label indépendant 2 Seas Records. Le contrat, rompu en septembre 2006, exigeait la production d'un nouvel album dont la sortie était prévue pour fin 2007. En novembre 2006, Michael Jackson se rend à Londres et visite les bureaux du Livre Guinness des records. Il reçoit à cette occasion un prix pour avoir battu huit records dont celui du « Premier artiste à avoir gagné plus de cent millions de dollars en un an », « Premier artiste à avoir vendu plus de cent millions de disques en dehors des États-Unis » ou encore « Meilleur artiste de tous les temps ». Michael Jackson est également présent aux World Music Awards pour y recevoir le Diamond Award, récompense réservée aux artistes ayant vendu plus de 100 millions d'albums.

De Thriller 25, au grand retour prévu sur scène (2007-2009)

À l'occasion des 25 ans de la sortie de l'album Thriller, Michael Jackson sort Thriller 25, le 11 février 2008. L'album comprend les titres de l'album original de 1982, remixés (pour cinq d'entre eux) ou réenregistrés, avec la participation en featuring d'artistes comme Akon, Fergie, will.i.am des Black Eyed Peas et Kanye West, et est agrémenté de deux titres inédits, For all time et Gots the hots (uniquement sur la version japonaise du disque). Deux singles extraits de Thriller 25, The Girl is Mine 2008 (avec Will.I.Am) et Wanna Be Startin' Somethin' 2008 (avec Akon) sortent simultanément. L'album comprend également un DVD des vidéoclips de Billie Jean, Beat It, Thriller et la prestation de Michael Jackson lors de l'émission spéciale des 25 ans de la Motown. Thriller 25 se classe en première place des ventes dans de nombreux pays européens et en deuxième place aux États-Unis. L'album se vend en tout à plus de cinq millions d'exemplaires.

Pour célébrer le cinquantième anniversaire de Michael Jackson, King of Pop, une nouvelle compilation de dix-huit chansons dont la liste a été choisie par des fans, sort 29 août 2008. Le disque n'est pas sorti aux États-Unis, mais a été classé parmi les dix meilleures ventes dans de nombreux pays.

En janvier 2009, Michael Jackson retourne vivre aux États-Unis, dans le quartier de Bel Air. Le 5 mars 2009, lors d'une conférence de presse à l'O2 Arena de Londres, il annonce qu'il donnera ses derniers concerts, les This is it shows. This is It, cité comme l’événement musical de l'année, est un terme qui signifie en français : « C'est tout » ou « C'est fini ». Selon Randy Phillips, organisateur des concerts AEG Live, Michael Jackson devait effectuer une tournée de trois ans et travailler sur un nouvel album dans le cadre de son retour. Michael Jackson devait premièrement jouer dix concerts à Londres en juillet mais toutes les places étant vendues en mars, de nouvelles dates avaient été ajoutées. L'artiste devait donc donner cinquante concerts dans la capitale anglaise, de juillet à septembre 2009 et de janvier à février 2010. Les premières dates avaient toutefois été reportées, les producteurs invoquant un manque de temps « pour créer une expérience de musique live exceptionnelle ». Le premier concert de la tournée était prévu le 13 juillet 2009, mais la mort de l'artiste met brutalement un coup d'arrêt à ce projet.

Après la mort du chanteur, Kenny Ortega réalise un film documentaire intitulé Michael Jackson's This Is It, montrant entre autres les répétitions de Michael Jackson en préparation de la tournée qui devait se tenir à Londres. Les séquences ont été filmées au Staples Center de Los Angeles. Le 10 août 2009, le juge de la Cour supérieure de Los Angeles approuve un accord entre AEG Live, le promoteur de la tournée Michael Jackson's This Is It, et Sony Pictures, concernant la succession des droits d'auteur sur les séquences filmées durant sa préparation. Sony Pictures peut donc éditer des centaines d'heures d'images en échange de 60 millions de dollars pour les droits à l'image. Une publication sur le site Web officiel de l'artiste informe que le film comprend une rétrospective de la carrière de Michael Jackson, des entretiens avec les proches de la star ainsi que des séquences en 3D. Le film sort au cinéma le 28 octobre 2009.

L'album Dangerous comprend quatorze chansons dont neuf paraissent successivement : Black or White (novembre 1991), Remember the Time (janvier 1992), In the Closet (avril 1992), Who Is It (juillet 1992), Jam (septembre 1992), Heal the World (novembre 1992), Give In to Me (février 1993), Will You Be There (juin 1993), qui devient plus tard le générique de fin du film Sauvez Willy, et Gone Too Soon (novembre 1993), une chanson en hommage à Ryan White, un jeune garçon victime du SIDA.

Dans les vidéos accompagnant les singles figurent plusieurs célébrités, parmi lesquelles Michael Jordan et Kris Kross dans Jam ; Naomi Campbell dans In the Closet – dont la voix féminine est celle de la princesse Stéphanie de Monaco ; Eddie Murphy, Magic Johnson et Iman dans Remember the Time ; Macaulay Culkin dans Black Or White ; et Slash dans Give In to Me.

Michael Jackson a visité l'Afrique au début de 1992; lors de sa première escale au Gabon, il a été accueilli par plus de 100,000 personnes et a été promu au grade d'officier de l'ordre national du Mérite par le président Omar Bongo le 14 février 1992.

En novembre 1992, une mini-série intitulée The Jacksons: An American Dream (« Les Jacksons : un rêve américain »), d'une durée totale de quatre heures, est diffusée en deux épisodes sur la chaîne ABC. La série aborde principalement la carrière des Jacksons Five et explore en profondeur leur vie au quotidien, notamment les préoccupations de Michael et les méthodes d'éducation de son père.

Pendant sa tournée mondiale Dangerous Tour, du 27 juin 1992 au 11 novembre 1993, Jackson annonce la création de son organisation caritative, Heal the World, à laquelle s'adjoint en 2001 Heal the Kids (les deux seront dissoutes au cours de cette même année). Le 31 janvier 1993, il chante lors de la mi-temps de la finale du Super Bowl, interprétant plusieurs de ses titres : Jam, Billie Jean, Black or White et Heal the World.

Le 17 août 1993, durant sa tournée, Michael Jackson est accusé d'abus sexuel sur mineur. Après une cure de désintoxication rendue nécessaire par sa dépendance aux calmants, Michael Jackson se dit prêt à affronter un procès, mais son entourage, les compagnies d'assurances et les gestionnaires de sa fortune l'en dissuadent. L'affaire a un fort retentissement sur l'état de santé du chanteur, qui est contraint d'annuler plusieurs concerts de la fin de sa tournée.

HIStory : Past, Present and Future – Book I (1994-1997)

Le second disque – véritable nouvel album – comprend quinze nouvelles chansons (dont une reprise des Beatles, Come Together, enregistrée des années auparavant pour le film Moonwalker). L'album compte plusieurs singles en tête des classements américains. En mai 1995, sort le premier extrait de l'album, Scream, un duo avec sa sœur Janet. Le clip est, avec un budget de plus de sept millions de dollars, le plus cher jamais réalisé.

Quatre singles paraissent : You Are Not Alone (août 1995) (Lisa Marie Presley, la première épouse de Jackson, apparaît dans le clip) ; Earth Song (novembre 1995), qui est un hymne pop-gospel contre la destruction de l'environnement ; They Don't Care About Us (avril 1996) ; et Stranger in Moscow (novembre 1996). Contrairement à You Are Not Alone, qui devint le premier et l'unique single à se placer directement à la première position au Billboard, et Scream/Childhood, qui débuta à la cinquième place, les trois autres singles de l'album ont eu un succès limité aux États-Unis, à l'inverse de l'Europe. Au Royaume-Uni, Earth Song est resté six semaines en tête des palmarès, et est le single de l'artiste le plus vendu dans ce pays (devant Billie Jean). En décembre 1995, This Time Around, quatrième piste du second disque de HIStory, sort en tant que single promotionnel. En juillet 1997, pendant la deuxième partie de la tournée HIStory, une version remixée de la chanson-titre sort partout sauf aux États-Unis. Le titre est accompagné de Ghosts, un titre extrait de l'album de remixes Blood On The Dance Floor sorti cette même année. Enfin, un autre titre de l'album, Smile, hommage à Charlie Chaplin, aurait dû sortir en single en octobre 1997, mais a été annulé peu avant sa distribution par Sony.

Lors de sa sortie, les paroles controversées de la chanson They Don't Care About Us déclenchent une polémique. L'auteur doit se défendre des accusations d'antisémitisme. Les passages « Jew me, sue me / Kick me, kike me » ne seront néanmoins pas modifiés. Dans cette chanson, le chanteur exprime son désir de ne pas être enfermé dans des stéréotypes liés à la couleur de peau ou aux origines : « Ne me traitez ni de blanc ou de noir » (« Don't you black or white me », faisant ainsi directement allusion à la chanson Black or White, qui abordait la même thématique sur un ton plus consensuel). Spike Lee réalise deux versions de ce clip : l'une où Jackson danse dans les favelas de Salvador de Bahia, l'autre – limitée par les chaînes musicales américaines, qui refusent de la diffuser avant 21 heures – où Jackson chante dans une cellule de prison tapissée d'écrans qui diffusent des images fortes d'actualité (de guerre, de famine, de bavures policières et notamment de Rodney King).

Blood on the Dance Floor, HIStory in the mix (1997-2001)

En 1997, Sony impose à Michael Jackson de sortir Blood on the Dance Floor, un album comprenant des remixes de plusieurs chansons de HIStory, ainsi que cinq nouveaux titres. Cet album est destiné à compléter la tournée européenne HIStory World Tour. La chanson titre, Blood on the Dance Floor, sort en single, accompagnée d'un clip réalisé partiellement par Jackson. L'album qui passe presque inaperçu aux États-Unis est très populaire en Europe. Avec plus de six millions d'exemplaires écoulés, c'est l'album de remixes le plus vendu de tous les temps.

Michael Jackson produit également Ghosts, un court-métrage fantastique de 40 minutes qui s'inspire de l'œuvre de Stephen King. Réalisé par Stan Winston et écrit par Michael Jackson, le film est diffusé hors compétition au Festival de Cannes de 1997 puis dans quelques salles de cinéma. Outre la chanson éponyme Ghosts, le film révèle les chansons 2 Bad et Is It Scary (deux titres inédits de l'album Blood on the Dance Floor). Ghosts est le second single extrait de l'album de remixes, accompagné d'un clip diffusant des images du court-métrage. Celui-ci est occasionnellement retransmis sur les chaînes télévisées musicales, surtout pendant la période d'Halloween. Au début du printemps 1998, John McClain, cofondateur du label A&M qui a contribué au succès de Janet Jackson, devient le nouveau manager de Michael Jackson.

Selon le producteur Quincy Jones, la chanson Bad devait être un duo avec le chanteur Prince, mais ce dernier déclina finalement la proposition, n'étant pas convaincu par les paroles « Your butt is mine ». À la différence de Thriller et de Off The Wall, Michael Jackson est l'auteur principal de l'album, dont il a composé neuf titres sur onze. Sa voix y est plus rocailleuse et, musicalement, Bad a un son beaucoup plus brut que son prédécesseur, une rythmique plus percutante et plus complexe (sur Smooth Criminal notamment), et comporte moins de moments calmes, même si trois titres peuvent être considérés comme des ballades (I Just Can't Stop Loving You, Man in the Mirror et Liberian Girl).

Alors que la célébrité de Jackson est à son comble, les publicistes commencent à le surnommer « roi de la pop ». Elizabeth Taylor le présente sous ce nom (« The true King of pop, rock and soul ») lorsqu’elle lui décerne le Soul Train Music Awards : Prix Heritage, en 1989. Le président George H. W. Bush évoque « l'artiste de la décennie » depuis la Maison-Blanche.