Lors de son spectacle au théâtre des Folies Bergère à Paris en 1926, Joséphine Baker porte une sorte de minijupe composée uniquement de bananes. Il s'agit ici d'un costume de scène uniquement et non d'un véritable vêtement. D'ailleurs la minijupe reste un classique du monde du spectacle lors de l'entre-deux-guerres.

Les Années folles voient la disparition du corset, à la grande joie des sportives. La jupe courte peut faire son retour, au féminin, à travers le sport : la Française Suzanne Lenglen abandonne le costume usuel de tennis qu'elle porte encore à l'occasion des Jeux olympiques d'été de 1920 pour une robe signée Jean Patou à partir de 1921. Cette robe présente deux caractéristiques qui font débat : les bras sont totalement dénudés et la jupe plissée s'arrête au-dessus du genou. C'est ensuite le patinage artistique, aux Jeux olympiques d'hiver de 1928 à Saint-Moritz où la norvégienne Sonja Henie, la jeune diva du patinage artistique, se présente pour la première fois en jupe courte, et fait sensation grâce à ses mouvements audacieux et libérés du port de la jupe longue.

Après la Seconde Guerre mondiale, l'actrice Marilyn Monroe, perpétuant son rôle d’icône « sexy et provocante », s'affiche en jupe courte bien au-dessus du genou.

La première minijupe est commercialisée en 1962 dans une boutique appelée Bazaar sur King's Road dans le quartier de Chelsea à Londres. Mary Quant était alors une jeune styliste de mode, autodidacte, dont le design de style Pop répondait bien à l’éclectisme des baby boomers du Royaume-Uni en matière de look (culture des Mods). Mary Quant avoue que la première jupe rase-pets qu'elle a confectionnée (plus connue sous le nom de « mini » venant de la voiture éponyme) lui était destinée. Elle précise également avoir « imaginé la mini-jupe pour les femmes qui doivent courir derrière un bus ». Puis elle a commencé à habiller ses amies qui trouvaient amusant et provocant de montrer leurs jambes. Elle prétend que son idée s'inspire des courtes robes de plage qu'elle a vues à Saint-Tropez : la rumeur veut que la jeune styliste se soit procurée sa première minijupe à la boutique des Arts de Saint-Tropez avant d'en lancer la vogue en Grande-Bretagne.

En 1965, Mary Quant met la minijupe dans sa collection, le succès est immédiat auprès des jeunes, d'abord comme symbole du Swinging London, très vite ensuite en Europe puis dans tout le monde occidental, grâce entre autres à Jean Shrimpton : si la minijupe nait à Londres dans la boutique de Quant, c'est la photo — scandaleuse à l'époque mais mondialement répandue — de Jean Shrimpton à la Melboune Cup en Australie qui va réellement la populariser. Aux États-Unis, Edie Sedgwick se fait remarquer à New York avec cette tenue. Certains pays comme les Pays-Bas feront interdire la minijupe, la trouvant alors beaucoup trop provocante.

Le 8 octobre 1968, Sheila participe à l'émission télévisée Si ça vous chante de Guy Lux ; elle y chante sa chanson La vamp en mini-jupe et cuissardes. La minijupe devient populaire, elle se porte avec des bottes mais aussi à l'opposé avec des Mary Jane, qui deviennent bientôt à la mode été comme hiver. Brigitte Bardot et Claudia Cardinale font souvent la une des journaux, vêtues d'une minijupe, de bottes et d'un col roulé, ce qui fait dire à Harriet Worsley :

« En 1968, la minijupe, les bottes et le col roulé sont l'uniforme décontracté pour le jour. »

— Harriet Worsley

Dès les années 1970, le port de la minijupe associé à celui des bottes cavalières est fréquent dans les tenues d'uniforme, de majorettes par exemple.

La démocratisation de la jupe courte favorise en outre l’essor des collants qui viennent remplacer les bas, et se portent généralement de couleur. Ceux-ci se sont démocratisés depuis la fin des années 1950 par leur baisse de prix et l'essor des matières synthétiques. De plus, les jeunes, vecteurs de mode dans les années 1960, rejettent presque systématiquement les principes vestimentaires de leurs ainés. La généralisation des collants, assure un nouveau confort, au grand dam des amateurs de porte-jarretelles qui disparaissent, le collant étant considéré « plus décent que le bas ».

« Qui dit minijupe, dit collant assorti pour l'accompagner. »

Le succès de la minijupe fait exploser le marché des collants, si confortables et pratiques que les femmes ne les ont pas abandonnés depuis. L’idée du collant, qui jusqu’alors était exclusivement porté par les danseuses est reprise par les industriels et commercialisée sous le nom de Mitoufle.

En 1999, l'historien français Vincent Duclert écrit :

« Le slip panty, par sa simplicité, illustre les dessous d'une nouvelle génération qui trouve dans la minijupe et les collants, particulièrement ceux, multicolores, de Dim, l'expression de cette liberté accomplie. Le porte-jarretelles, assimilé à des mœurs révolues, disparaît de cet univers de « non-lingerie », mais réapparaît vingt ans plus tard lorsque la lingerie féminine se voit à nouveau affecter une fonction érotique. »

 

Auréolée du prestige de la haute couture, la minijupe cesse de choquer. Au fil du temps, la minijupe se modernise, se diversifie et « se propage à la vitesse des mass médias ». Dans sa collection 1970, Louis Féraud propose une minijupe évasée, portée avec des cuissardes de skai noir. Mais son succès va s'amenuiser pour laisser la place aux pantalons pattes d'éléphant (déjà présents dans les années 1960 ceux-ci sont portés par les groupes hippies la décennie suivante), les shorts dits Hot Pants également dus à Mary Quant³⁹, puis les blue-jeans.

Évasée, écossaise ou plissée, c'est sous d'autres formes qu'elle réapparait sur les podiums des défilés de mode au début des années 2000. Elle est ainsi toujours plus sexy et aguichante. La minijupe évolue cependant en gardant toujours le même esprit de séduction et de liberté pour les femmes. C'est le cas notamment des minijupes en cuir, en particulier pour les personnes attirées par le fétichisme du cuir ainsi que des minijupes stretch d'Azzedine Alaïa ou Hervé Léger.

La minijupe est portée par des femmes de tous âges et en toutes saisons, pour des occasions courantes (école, travail, loisirs, etc.) ou plus formelles (mariage, rendez-vous d'affaires, etc.). Dans ces derniers cas, elle est parfois portée avec une veste assortie (tailleur minijupe).

Le port de la minijupe s'est développé en hiver avec le développement des collants épais, voire des leggings de couleur de préférence car il n'« y a pas plus fashion ». La minijupe adore le maxi : la minijupe en jean se marie à merveille avec le pull oversize col V et des bottes de biker, la minijupe peut aussi se mettre avec un pull près du corps et des bottes cavalières, ou encore, avec des collants de laine, une botte plate, une veste structurée égayée par un foulard.

Depuis de nombreuses années, le port de la robe ou de la jupette, de couleur blanche, était réglementaire dans les tournois de sports de raquettes (tennis, tennis de table, badminton). Le port du short, et de vêtements de couleur sont maintenant généralement autorisés. C'est le cas notamment au sein du règlement issu de la fédération française du tennis de table.

Lors du tournoi de Wimbledon en 2007, la Française Tatiana Golovin s'est présentée sur le court vêtue d'un shorty rouge sous une robe blanche très courte. Les organisateurs ont longtemps délibéré sur la longueur de son vêtement du fait que le règlement du tournoi impose un caractère « majoritairement blanc » de la tenue. L'année suivante au tournoi de Wimbledon, la Russe Maria Sharapova a innové en remplaçant la traditionnelle jupette blanche par un short blanc.

Le 16 septembre 2008, les joueuses du club de deuxième division néerlandais du FC de Rakt ont fait sensation en se présentant dans le stade de football, non pas en short, mais en jupette blanche de tennis. La capitaine Rinske Temming déclare alors : « Nous trouvons les jupes beaucoup plus élégantes que le traditionnel short. Et par-dessus tout, elles sont plus pratiques. »

Les années 1960 sont, en Europe, des années de contestation et de nouvelle relance économique. La culture et la mode des jeunes baby boomers se sont développées plus que jamais auparavant. C'est une période de changement des statuts sociaux et de remise en question dans de nombreux domaines. Plusieurs mouvements de jeunes tels que les Mods (abréviation des Moderns) apparus au début des années 1960 s'expriment dans les rues aussi bien avec la musique ou la peinture qu'avec leurs tenues vestimentaires. La minijupe est alors un symbole qui tourne le dos à la mode sage et guindée des années 1950. Certains y voient le signe que la société commence alors son évolution vers son désir d'égalité des sexes.

Le mannequin Twiggy personnifie cette époque et défile en minijupe pour Mary Quant. Son corps d'adolescente à la silhouette filiforme, la raie sur le côté à la garçonne et son jeune âge firent de Londres un haut-lieu de la mode. Sa visite au Japon en 1967 y aura pour conséquence un engouement pour la minijupe.

Au fil des années, le port de la minijupe s'est développé à travers le monde. La minijupe reste cependant un vêtement sexy qui attire généralement les regards. Outre le symbole véhiculé, la minijupe présente des avantages et des inconvénients pour la femme qui la porte. Le principal avantage réside dans le fait que la minijupe, puisque s'arrêtant à mi-cuisses, offre une liberté de mouvement supérieure à une jupe plus longue enserrant davantage les jambes. Le principal inconvénient réside également dans sa longueur : d'une part, une femme en minijupe droite doit savoir croiser les jambes en s'asseyant, au risque de se retrouver dans une posture impudique comme cela est arrivé lors d'une émission de télévision à Cameron Diaz où sa jupe est remontée jusqu'en haut des cuisses ; à l'inverse, la présentatrice d'une émission portant une minijupe, pourra prendre une posture pour séduire le téléspectateur, en croisant et recroisant ses jambes. Pierre Bourdieu explique que « les femmes savent sans le savoir que, en adoptant telle ou telle tenue, tel ou tel vêtement, elles s'exposent à être perçues de telle ou telle façon ».

La microjupe devient fréquente dans les défilés dans les années 2000, notamment après la déclaration de Tom Ford, le styliste américain de Gucci, relative à son engouement pour la microjupe dans la collection printemps/été 2003 en plein courant « porno chic », ainsi que dans nombre d'autres collections comme l'ensemble tailleur composé d'une microjupe et veste de la collection Versace. La microjupe est souvent portée seule, mais peut être portée le reste de l'année par-dessus un pantalon ou bien avec des leggings, comme le montre la mode de la fin des années 2000, telle l'actrice américaine Gwyneth Paltrow.

Elles sont populaires au Japon où elles peuvent faire partie de l'uniforme des écolières d'été (tradition des Koromogae), portées par les kogaru et chez les jeunes filles qui pratiquent le panchira. Elles sont arrivées en Europe au début des années 2000.

« De nos jours, étant donné que les minijupes se font de plus en plus courtes et les décolletés de plus en plus plongeants, il n'y a plus qu'à attendre que les deux se rejoignent. »

Le mot minijupe est parfois utilisé comme qualificatif d'un discours, d'un exposé ou d'une présentation. On parle ainsi d'un « exposé minijupe ». Ceci en référence à l'analogie formulée par le préfet Jacques Gandouin : « Un discours doit être comme une minijupe, suffisamment long pour couvrir le sujet, mais suffisamment court pour retenir l'attention. »

Cette analogie a depuis été reprise par le gouvernement français, qui sur son site officiel énonce le « principe de la minijupe » destiné aux entreprises : « Il faut en montrer assez pour attirer l'attention du chaland mais pas trop pour cacher ce qui doit l'être. ».

Wilfrid Baumgartner, ministre de l'Économie et des Finances en 1960-1961, faisait un parallèle entre les statistiques et la minijupe : « Les unes et l'autre cachent l'essentiel mais elles peuvent tout de même donner des idées ! »

Dans le film Billy le menteur de John Schlesinger, Julie Christie fit sensation, déboulant dans les rues de Londres, en 1963, donc avant que la minijupe ne soit popularisée.

Dans la série Star Trek des années 1960, les officiers féminins portent toutes des collants et des minijupes très courtes.

Dans le film A Snake of June de Shin'ya Tsukamoto, l'actrice Asuka Kurosawa (en) porte une microjupe sans culotte en dessous, de même que Sharon Stone en brillante psychopathe dans le film Basic Instinct.

Dans le film Barbarella de Roger Vadim en 1968, Jane Fonda fit sensation en minijupe et bottes longues, habillée par Paco Rabanne. Elle chanta These Boots Are Made for Walkin' minijupée et bottée, ce qui fit beaucoup pour rendre populaire la mode minijupe/bottes longues. Son influence sur la mode perdure encore aujourd'hui. Cette chanson, devenue un symbole de l'émancipation des femmes pendant les années 1960, fut au départ chantée par Nancy Sinatra en 1966, toujours minijupée et bottée.

Dans le film Prête à tout, Nicole Kidman interprète le rôle d'une jeune femme qui s'habille de manière très sexy et porte presque toujours des tailleurs minijupe.

Dans la comédie romantique Pretty Woman, Julia Roberts, qui joue le rôle d'une prostituée, apparait en minijupe moulante et cuissardes en vinyle.

Dans le film La Journée de la jupe, le professeur joué par Isabelle Adjani, porte une minijupe pour montrer sa liberté et aller contre les conventions sociales du lycée de la cité où elle enseigne.